Кирилівський монастир у Києві було засновано у XII столітті. 1140 року перемогу у міжусобній боротьбі за Київський престол здобув князь Всеволод Ольгович. На одній з височин над урочищем Дорогожичі, де були шляхи до Вишгорода і далі до Чернігова, Новгорода, Полоцька, Смоленська, князь вирішив збудувати кам'яний храм і при ньому монастир на честь свого небесного покровителя - святого Кирила Олександрійського.
Перша письмова згадка про монастир, який, став родовим (тут були поховані представники княжого роду), датується 1167 роком. Про первісні споруди монастирського ансамблю відомостей немає. Ймовірно, келії, огорожі та інші будівлі були дерев'яними. Монастир постраждав під час монгольської навали - збереглася лише церква у поганому стані.
Відродження монастиря розпочали у XVII столітті з ініціативи князя Костянтина Острозького, який у 1605 році викликав з Острога ігумена Василя (Красовського). У 1605-14 роках у монастирі велися відновлювальні роботи. Тоді ж збудували дерев'яні келії, огорожу та трапезну. Після пожежі 1734 року в монастирі знову велися відновлювальні роботи під керівництвом архітектора Івана Григоровича-Барського. Було відновлено Кирилівську церкву, збудовано надбрамну церкву Богородиці зі дзвіницею на третьому ярусі, стіни з чотирма кутовими вежами. Внаслідок проведених робіт ансамбль набув рис українського бароко.
У 1786 році, указом російської імператриці Катерини II, монастир було ліквідовано. З того часу на території монастиря розмістилася богадільня для душевнохворих, монастирські корпуси були переобладнані на лікарняні, а найунікальніші фрески Кирилівської церкви XII століття забілили вапном. У XIX-XX століттях для потреб лікарні було збудовано кілька нових корпусів.
З Кирилівським монастирем пов'язана діяльність нашого видатного земляка митрополита Ростовського Димитрія (Туптала; +1709) – одного з найвідоміших церковних діячів XVII-XVIII століть. Звідси почалося його церковне служіння – у 17 років він прийшов у монастир і прийняв чернечий постриг, а згодом став настоятелем обителі.
1929 року радянська влада оголосила Кирилівську церкву історико-культурним заповідником. Радянський період залишив страшні рани на тілі святині. Попри те, що храм став державним заповідником, у 1930-і роки на його території було розібрано на будівельні потреби лікарні унікальну монастирську келію та старовинну монастирську стіну з кутовими вежами. У 1939 році була підірвана дзвіниця 1760-1778 років, у нижньому ярусі якої знаходилися головні монастирські ворота, у 2-му - Благовіщенська церква, в 3-му - дзвіниця. Дивом збереглася південно-західна вежа та близько 15 метрів стіни, лікарняні споруди ХІХ-ХХ століть.
У 1993 році в будівлі колишнього клубу, зведеному в 1820-х років як пральня Кирилівської лікарні, було відкрито храм святого Василя Великого; на початку ХХІ століття будинок реконструювали. Назва храму нагадує про однойменну трапезну церкву XVIII століття, що існувала в обителі. У 1995 році відродилося богослужбове життя у стародавній Кирилівській церкві, а водночас у ньому продовжує функціонувати музей-заповідник. У 1999 році побудована мала дзвіниця на згадку про зруйновану. 14 червня 2011 року Синод Української Православної Церкви благословив відродження Кирилівського чоловічого монастиря.
Конфесія: Українська Православна Церква.
Адреса: вулиця Олени Теліги, 12 / Кирилівська, 103.
